谢邀！
一个人明明可以做某事，而没有做某事，会后悔么？
是否后悔以及后悔的程度与他未来的境遇有极大的关系。
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一个青少年明明有机会上大学但是没去，是否后悔以及后悔的程度取决于此人未来的成就。若成就高，则不后悔或略微有些后悔；若成就低，则极为后悔。
一个人明明可以买房但是没有买，是否后悔以及后悔的程度取决于房价涨跌以及涨跌幅度。
一个人明明可以进一家创业公司但是又没有进，是否后悔以及后悔的程度取决于这个人自己未来的命运以及该公司未来的命运。
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大学里没有谈恋爱是否会后悔，取决于毕业后在两性关系上的遭遇。毕业后的遭遇越接近自己的理想，就越不后悔；毕业后的遭遇越是让人难受，就越后悔。
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上面的内容虽然有道理，但是对于正在读书的人来说，不具备操作性。因为他们不知道自己未来的遭遇。
我个人给出的具备实操性的建议是————随大流。假设一个人所处的国家的青少年都是明明不是很爱也硬要为了排除寂寞而谈恋爱，那我也鼓吹当事人这么做。
很多事情可以对自己高要求，比如说别人都很冷漠而你却坚持做公益。但是男女之间这点事，随大流是最佳选择。女性可以比社会大流还矜持认真一些，男性则没必要（但是也不要走向另一个极端变得格外比平均值渣很多）
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做公益与在男女关系上认真矜持的区别就在于前者可以不图回报，后者是几乎肯定图回报的。譬如说，你累计捐款一万元，被你帮助的人达五十人，你会指望这五十个人回报你么？应该是不会的。
男女关系则不然，一个人（尤其是男性）对自己约束比较狠，他是暗暗希望有回报的。譬如说，别的男人爱到50分就去追求女孩、恋爱、开房做爱，他坚持爱到80分才动手追求异性。他的这种自我约束其实隐含着一个索取回报的心理———他希望他未来的太太的矜持程度与认真程度不低于他，他本着男女平等的原则，所以先约束自己。
现在的一个麻烦就在于，如果社会大流就是大多数一男一女爱到50分就搞到一起了，他自己的矜持与认真如何确保有回报？
有些事情是可以比周围的人高尚纯洁很多，譬如说别人每周周末去逛街购物，阁下每周周末去老人院做公益。有些事情是不可以比周围的人高尚纯洁很多的，硬要格外高洁就会以大概率找来不愉快的。